No verão e nos feriadões todos os serviços e atrações funcionam a pleno vapor. Nestes períodos, porém, o grande movimento causa congestionamentos nas balsas – utilize o serviço de agendamento (Balsa Hora Marcada). Na baixa temporada as praias ficam praticamente desertas.
Esporte, gastronomia e tradição pontuam o calendário de eventos de Ilhabela. No primeiro semestre, as festas em homenagem à São Benedito, Santo Antônio e São Pedro combinam apresentações folclóricas, missas e procissões. Já no mês de julho, todos os idiomas se misturam durante a Semana Internacional da Vela, seguido pelo Festival de Jazz. Os fãs da boa mesa garantem suas reservas para agosto, quando acontece o saboroso Festival do Camarão.