Quando chegam os feriadões e a alta temporada, a turma jovem faz a festa em Itanhaém. Gincanas, shows e esportes radicais agitam a Praia do Sonho, uma das mais movimentadas também por conta dos quiosques que servem caranguejo cozido na cerveja e o típico pastel de mariscos.
Também concorridas são as praias do Cibratel, com calçadão, bares e hotéis; e a dos Pescadores, freqüentada pelos surfistas. Na praia das Conchas, a atração é a gruta de Nossa Senhora de Lourdes, visitada pelos devotos da santa. No caminho para a praia - vindo da praia dos Sonhos -, a atração é a Cama de Anchieta, um vão natural entre as pedras onde teria dormido o padre José de Anchieta.
Nem só de burburinho e praias vive a cidade, uma das mais antigas do país. Nos arredores das ilhas Queimada Grande e Queimada Pequena estão excelentes points para a prática do mergulho, com direito a naufrágios e profundidade que chega a 35 metros. Para apreciar outros cenários, o programa é fazer um passeio de barco pelos rios Itanhaém e Preto. Aposte também nas caminhadas para curtir as construções históricas, como o convento de Nossa Senhora da Conceição, com bonita vista; e a igreja Matriz de Sant'Anna, em estilo colonial, altar barroco e fachada em taipa.
